Володимир Зеленський з дитинства радував близьких та друзів цікавими історіями, що запам'ятовуються жартами та яскравими виступами. Незважаючи на веселу натуру, у всьому, що стосувалося планів на майбутнє, Володимир Зеленський був вкрай серйозним: він прагнув стати дипломатом і готувався до вступу до МДІМВ, але насправді здобув юридичну освіту у рідному Кривому Розі. У студентські роки створив команду КВК, до якої увійшли також майбутні актори студії "Квартал-95": Денис Манжосов, Юрій Крапов, Олександр Пікалов. «Вечірній квартал», ідеологом, автором, режисером та провідним актором якого є Володимир Зеленський, вперше стартує на телебаченні в 2005 році на телеканалі Інтер, і відразу стає неймовірно популярним, обганяючи за рейтингами КВК та «Comedy Club».
>
У 2008 році шоумен здобув титул «Найкрасивіший чоловік України» за версією журналу «Viva!».
Паралельно «Кварталу» Зеленський знімається в різних телешоу як ведучий і учасник: «Танці з зірками», «Фактор-А», «Хочу V ВІА-Гру», «Розсміши коміка», «Київ Вечірній». У 2008 році зіграв роль стоматолога Ігоря у повнометражному фільмі "Любов у великому місті", знятому за сценарієм "Студії Квартал-95". Незабаром вийшли ще дві частини комедії, що полюбилася глядачеві. Також популярною стала картина Службовий роман. Наш час, у якому Зеленський перетворився на легендарного персонажа - Анатолія Новосельцева та "Я, ти, він, вона", який вийшов на широкі екрани наприкінці 2018 року.
Однак серед усіх картин, у яких знімався Зеленський, особливо варто виділити телесеріал «Слуга народу» (2015), у якому Володимир Зеленський виконав головну роль – президента України. Зараз багато хто впевнений, що, незважаючи на те, що проект було запущено багато років тому, його мета була очевидною із самого початку. Через роль у телесеріалі Зеленський підкорив багатьох українців і сформував свій позитивний імідж політика для того, щоб наприкінці 2018 року заявити про те, що він справді балотується на пост президента України. Зробив це Володимир досить ефектно – рівно о 00:00, коли всі очікували побачити вітання Президента на екранах, з'явилося звернення Зеленського.
У травні 2019 року після другого туру президентських виборів стало відомо про те, що Володимир Зеленський став новим Президентом України, отримавши понад 73% голосів виборців.
Володимир Зеленський 16 років одружується з Оленою Кияшко, яка була одним із авторів «Квартал-95». До одруження артист зустрічався з майбутньою дружиною протягом семи років. Незважаючи на численні чутки про флірт Зеленського та його романи з колегами, Володимир неодноразово заявляв, що дуже любить свою дружину і не може уявити своє життя без неї. Пара виховує доньку Олександру та сина Кирила.
