Владимир Зеленский с детства радовал близких и друзей интересными историями, запоминающимися шутками и яркими выступлениям. Несмотря на веселую натуру, во всем, что касалось планов на будущее, Владимир Зеленский был крайне серьезен: он стремился стать дипломатом и готовился к поступлению в МГИМО, но на деле получил юридическое образование в родном Кривом Роге. В студенческие годы создал команду КВН, в которую вошли также будущие актеры студии «Квартал-95»: Денис Манжосов, Юрий Крапов, Александр Пикалов. «Вечерний квартал», идеологом, автором, режиссером и ведущим актером которого является Владимир Зеленский, впервые стартует на телевидении в 2005 году на телеканале Интер, и сразу становится невероятно популярным, обгоняя по рейтингам КВН и «Comedy Club».
В 2008 году шоумен одержал титул «Самый красивый мужчина Украины» по версии журнала «Viva!».
Параллельно «Кварталу» Зеленский снимается в различных телешоу в качестве ведущего и участника: «Танцы со звездами», «Фактор-А», «Хочу V ВИА-Гру», «Рассмеши комика», «Киев Вечерний». В 2008 году сыграл роль стоматолога Игоря в полнометражном фильме «Любовь в большом городе», снятом по сценарию «Студии Квартал-95». Вскоре вышли еще две части полюбившейся зрителю комедии. Также популярной стала картина «Служебный роман. Наше время», в которой Зеленский перевоплотился в легендарного персонажа - Анатолия Новосельцева и "Я, ты, он, она", который вышел на широкие экраны в конце 2018 года.
Однако среди всех картин, в которых снимался Зеленский, особенно стоит выделит телесериал «Слуга народа» (2015), в котором Владимир Зеленский исполнил главную роль - президента Украины. Сейчас многие уверены, что, несмотря на то, что проект был запущен много лет назад, его цель была очевидна с самого начала. Посредством роли в телесериале Зеленский покорил многих украинцев и сформировал свой позитивный имидж политика для того, чтобы в конце 2018 года заявить о том, что он действительно баллотируется на пост президента Украины. Сделал это Владимир довольно эффектно - ровно в 00:00, когда все ожидали увидеть поздравление Президента на экранах появилось обращение Зеленского.
В мае 2019 года после второго тура президентских выборов стало известно о том, что Владимир Зеленский стал новым Президентом Украины, получив более 73% голосов избирателей.
Владимир Зеленский 16 лет состоит в браке с Еленой Кияшко, которая была одним из авторов «Квартал-95». До женитьбы артист встречался с будущей супругой на протяжении семи лет. Несмотря на многочисленные слухи о флирте Зеленского и его романах с коллегами, Владимир неоднократно заявлял, что очень любит свою жену и не может представить свою жизнь без нее. Пара воспитывает дочь Александру и сына Кирилла.
