Немногие знают, но отцом актера, ставшего известным после исполнения роли доктора Быкова в популярном телесериале «Интерны», был врачем. После переезда семьи в Москву, Иван поступил во ВГИК, где учился вместе со многими известными будущими деятелями российского кинематографа: Тигранов Кеосаяном, Бахтияром Худойназаровым, Федором Бондарчуком, Александром Башировым.
Актерским дебютом Охлобыстина стала картина «Нога» режиссера Никиты Тягунова, которая принесла Ивану приз за лучшую роль на фестивале «Молодость-91». Параллельно съемкам в фильмах, актер не забывал о театральной деятельности, сыграв на сцене МХАТа в спектаклях «Злодейка, или Крик дельфина» Михаила Ефремова, «Максимилиан-столпник».
После выхода в эфир телепередачи «Канон», ведущим которой стал Иван Охлобыстин, широкий зритель узнал и о религиозности актера; вскоре стало известно, что он рукоположен в священники.До 2005 года отец Иоанн служил в храме святителя Николая в Заяцком, а после - в храме Софии Премудрости Божией на Софийской набережной. Несмотря на приверженность к религии, актер не забывал о творческой деятельности: работал в качестве сценариста, вел колонку в мультимедийном сообществе «Сноб».
В 2010 году из-за финансовой нужды согласился на съемки в комедийном телесериале «Интерны», который принес ему широкую популярность и любовь публики.
Иван Охлобыстин является довольно активным общественным деятелем. Он неоднократно открыто высказывал свою позицию касательно различных политических событий; выступал с заявлениями гомофобного характера, называя толерантное отношение к гомосексуализму «голубым фашизмом». В 2014 году актер написал открытое письмо Президенту России Владимиру Путину с просьбой вернуть в Уголовный Кодекс РФ отмененную в 1993 году статью за мужелюбство.
Вместе со своей женой Оксаной воспитывает шестерых детей: двух сыновей – Василия и Савву , а также четырех дочерей – Анфису, Евдокию, Варвару, Иоанну.